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La exitosa carrera de Sean Penn en Hollywood estaba marcada desde sus comienzos. Nació en Los Ángeles, hijo de un director de cine y una actriz, su primer aparición fue como extra en una serie dirigida por su padre.

Desde su debut en 1981, en pocos años consiguió un papel protagónico en Hombres frente a frente (At Close Range) junto a Christopher Walken. Participó de Carlito's Way y La delgada línea roja, entre otras.

Cinco veces estuvo nominado para el premio Oscar al Mejor Actor. Fue por Dead Man Walking (1985), Sweet and Londown (1999) y Mi nombre es Sam (2001) sin tener éxito. Finalmente, se quedó con la estatuilla por Río Místico (en 2003) y Milk (2008), en la que interpretó a Harvey Milk, el activista gay que llegó a ser elegido como representante político en Estados Unidos.

A la par de su carrera como actor, desarrolló su faceta de director con un puñado de trabajos que llevan su firma como un documental sobre el 11 de septiembre de 2011 e Into the Wild, entre otras.

En otras oportunidades, Penn fue noticia por sus amoríos. Una relación conflictiva con Madonna en 1985, con casamiento incluído. Suspendió su divorcio con la madre de sus hijos al tiempo de anunciar su separación y hasta hace poco tuvo un romance con Scarlett Johansson.

Su compromiso humanitario y crítico estuvo presente a lo largo de tooda su trayectoria. Se alejó del trabajo a fines de la década de los 80' molesto con la industria cinematográfica, fue un gran crítico de la administración de George W. Bush y la invasión a Irak, viajó a Cuba y luego del terremoto, por su tarea para ayudar a Haití, fue nombrado como Embajador  itinerante del país centroamericano.